任期満了に伴う高畠町長選挙は、４月１４日に告示、４月１９日に投開票が行われ、現職の髙梨忠博氏（無所属、７７歳、高畠町大字高畠）が、新人で前町議会議員の山木義昭氏（無所属、自民推薦、６８歳、高畠町大字亀岡）を６４３票差で破り、２回目の当選を果たしました。
　開票作業は午後８時から高畠町役場で行われ、１回目の午後８時３０分発表では、開票率１１.３４％で両者ともに６００票を得票、２回目の午後９時発表では、開票率７９.４１％で両者ともに４,２００票を得票しました。３回目の午後９時４０分確定発表では、山木義昭氏４,９２３票、髙梨忠博氏５,５６６票で、髙梨忠博氏の当選が決まりました。
　当日の有権者数は、男８,６０８人、女９,０６１人の計１７,６６９人、投票者数は１０,５７８人で、投票率は５９.８７％と前回の６５.００％より５.１３％低下しました。

　髙梨氏は、「笑顔あふれる　たかはた」をキャッチコピーに、若者を育てることや、少子高齢化対策として、移住・定住対策への取り組み、農業の活性化に挑戦していくと選挙戦に臨みました。
　髙梨氏の選挙事務所では、当選が決まると万歳の声で大歓声となりました。置賜３市５町の首長がお祝いに駆けつけました。髙梨氏は支援者に向けて当選のお礼を述べ、２期目に向けての決意や抱負を述べました。
　開票作業の中で、投票者数と投票数が一致しないというトラブルがあり、再度点検作業を行い確認した結果、投票者数への不在者投票分５票分の計上もれが判明し、そのため３回目の確定発表が１５分程遅れました。